Caballero ha desarrollado una próspera carrera, con más de 20 años de experiencia en su labor para las firmas Kodak y Carestream, en los que ha desempeñado varias posiciones estratégicas en áreas de dirección, finanzas, ventas e infraestructura. Previo a esta designación, fue Director del Shared Service Center para el continente Americano, con asiento en Guadalajara.
Entre los logros más importantes del ejecutivo dentro de la compañía se encuentra el haber construido, durante su gestión como Director en México, un sólido equipo que logró crecimientos de dos dígitos, así como incrementos importantes de participación de mercado. Él y su equipo fueron, además, actores fundamentales en la transformación digital. Como Director del Shared Service Center de América, Caballero implantó un centro de contacto de clase mundial, responsable de administrar una variedad de servicio de soporte de relación directa y a distancia con el cliente.