Oliva es licenciado en Ciencias de la Ingeniería (Universidad de Chile, Facultad de Ciencias Físicas y Matemáticas) e Ingeniero Civil Eléctrico.
Alguno de sus trabajos anteriores fueron: Tecnical Account en EMC Chile, se desarrolló en el área de Engineering Manager en AT&T Latin America, fue Network Engineer en la Universidad de Chile y Consultor y Asesor TI independiente.